Волният ездач е сред онези филми, чиято значимост минава отвъд статута на произведение на изкуството. Сюжетът е незначителен. Двама млади мъже с прякори Капитан Америка (Питър фонда) и Били (Денис Хопър) правят пари от наркотици, купени на юг от границата. Чувствайки се богати, те решават да осъществят отдавнашната си мечта да посетят Ню Орлиънс по време на празника Марди Гра (Блажен вторник – Б.ред.). Купуват си мотоциклети и се отправят да прекосят страната. По пътя си минават край някои от най-известните места-символи на американския Запад, сред които Долината на паметниците и Пуебло де Таос. Влизат в една комуна, попадат на приятен адвокат от малък град, който им помага да се измъкнат от затвора, друсат се с две проститутки в гробище в Ню Орлиънс – и всичко това води до шокиращия финал. Този на вид незначителен разказ се оказва сред най-плодотворните филми на поколението след 1968 г. в Холивуд, един от първите, поставящи на екран „алтернативното общество”. Двамата мотористи са символични фигури – Хопър с дългата си коса, тъмни очила и индианска огърлица; фонда с мотоциклет и каска в цветовете на американското знаме. Има изобилие от консумация на наркотици (според слуховете, колкото във филма, толкова и сред актьорския и снимачния екип). Двамата герои се къпят чисто голи с две сговорчиви хипарки и водят стимулирани с марихуана философски разговори край лагерен огън с приятеля си адвоката Джордж. Тази роля е първият голям пробив на Джак Никълсън, който играе син на богаташ, отхвърлящ почтеното общество и изказващ всичко, което минава за идеологическа позиция на филма. По негово мнение страната е отишла по дяволите, ужасена от всичко нестандартно: „Наистина е трудно да си свободен, когато те купуват и продават на пазара”.
Волният ездач е предизвикателство за голяма част от общоприетата мъдрост на Холивуд. Това е филм от и за младите (Хопър е само на 32 години, когато го режисира), с музика от такива стълбове на контракултурата като Степенулф, Джими Хендрикс и Боб Дилан. Никой от тримата (Никълсън, Хопър и фонда) по това време не е голяма звезда. Разказът се движи също толкова волно, колкото и героите. Липсва традиционната любовна история и финалът се оказва брутално нещастен. Направен с твърде малък бюджет, Волният ездач постига невероятен касов успех. Той помага да се проправи пътя за творби, които отправят истинско предизвикателство към холивудските идеи, включително с други изяви на Джак